Nach dem Besuch des Humanistischen Gymnasiums macht Otto Freytag von 1904 bis 1906 eine Lehre als Zeichner in einem Ingenieur- und in einem Architekturbüro. Im Jahr 1906 tritt er in die Kunstgewerbeschule in Düsseldorf ein, studiert zunächst Architektur in der Klasse von Peter Behrens wechselt dann aber ins Fach Malerei. Nach seinem Abschluss wird er Schüler bei Paul Sérusier in München. Freytag begleitet Sérusier Anfang 1909 nach Paris und wird von ihm in den Künstlerkreis des Café du Dôme eingeführt.
Im Jahr 1910 kehrt Freytag nach Deutschland zurück, geht nach Berlin und findet Aufnahme im Atelier von Lovis Corinth. Während des Ersten Weltkriegs ist Freytag ab 1914 in Flandern und ab 1918 in Frankreich stationiert. Ab etwa 1923 stellt er regelmäßig in der „Juryfreien Kunstscha“u in Berlin bis zu ihrer Auflösung durch das NS-Regime 1934 aus. Im selben Jahr erhält er den Villa-Romana-Preis. Freytag lebt und arbeitet ein Jahr lang in Florenz. Nach seiner Rückkehr wird seine Kunst in Deutschland als „entartet“ diffamiert und seine Bilder werden aus der Berliner Nationalgalerie und dem Kronprinzenpalais entfernt. Es wird ihm dennoch ermöglicht, ab 1937 an der Hochschule für Kunsterziehung in Berlin-Schöneberg zu lehren. Der Professorentitel wird ihm erst 1943 zuerkannt. Der einzige Sohn Kaspar fällt kurz vor Kriegsende 1945.
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