Er wird 1895 in Aachen geboren. Über einen Verwandten kommt er nach Berlin und arbeitet als Malergehilfe bei der Firma Behrens. Hörerkarten der Berliner Humboldt-Akademie Freie Hochschule von 1916 belegen sein Studium in dieser Zeit. Aus einem Brief von Fritz Stahl geht hervor, dass Esser seine Arbeiten in der Öffentlichkeit zeigen möchte. Esser wird nahegelegt, sich an Hermann Sandkuhl zu wenden, dem Begründer der „Juryfreien Kunstausstellung“ im Berlin. Er nennt sich fortan „Derharri“. Unter diesem Pseudonym stellt er im Jahr 1925 sein Gemälde „Die Tafelrunde“ in der „Berliner Sezession“ aus und erhält erstmals Aufmerksamkeit.
Ein Jahr darauf, 1926, kann er sein Gemälde „Weib mit Blume“ auf der Großen Berliner Kunstausstellung zeigen. Dass Heinrich Esser in seinem damaligen Umfeld doch nicht völlig unbekannt ist, zeigt seine Erwähnung durch Paul Westheim in dem von ihm herausgegebenen „Kunstblatt“ von 1927.
Als „entartet“ verfemt, drängen ihn die Nationalsozialisten in die innere Emigration. Seine erste Frau, Erna Esser (verwitwete Siebert), kommt 1944 in Leipzig-Markkleeberg mit ihrem Sohn Herbert Siebert bei einem Bombenangriff ums Leben. Während der Zeit der DDR führt Esser ein künstlerisches Schattendasein. Auf Empfehlung von Otto Nagel leitet er in den 1950er-Jahren einen Malkreis in Friedrichshain. Im Jahr 1953 ist er auf der Dritten Deutschen Kunstausstellung in Dresden vertreten. Doch der Versuch, sich anzupassen gelingt nicht. Essers zweite Frau Helene Leffringhausen-Esser verkauft 1989 den gesamten Künstlernachlass an einen Antiquitätenhändler.
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