Heinrich Stegemann absolviert zunächst zwischen 1904 und 1906 eine Lehre als Anstreicher in Hamburg-Altona und besucht dort abends die Kunstgewerbeschule bei Franz Breest und Hans Kolitz. Ab 1906 erhält Stegemann durch ein Stipendium die Möglichkeit, diese auch als Tagesschüler zu besuchen. Im Jahr 1909 schließt sich das Studium an der Kunstakademie in Weimar bei Max Thedy und Albin Egger-Lienz an. Nach seinem Einsatz im Ersten Weltkrieg lebt Stegemann ab 1918 als freischaffender Maler in Hamburg. Häufig hält er sich in Berlin auf und schließt sich 1920 dort der Novembergruppe, der Hamburgischen Künstlerschaft und ab 1927 dem Deutschen Künstlerbund an.
Stegemann heiratet Ingeborg Krause. Im Jahr 1922 besucht Stegemann Lyonel Feininger in Weimar. Es folgen zahlreiche Studienreisen. Mit der Machtergreifung der Nationalsozialisten beginnt die Verfemung als »entarteter« Künstler. 1934 werden Stegemanns Wandbilder im Hamburger Stadttheater zerstört und 1935 sein Fresko in der Schule Bogenstraße verhängt. Am 21. Juli 1936 wird die Ausstellung Malerei und Plastik in Deutschland unter Stegemanns künstlerischer Leitung im Kunstverein eröffnet, wenige Tage danach jedoch von Adolf Ziegler, dem stellvertretenden Präsidenten der »Reichskammer der bildenden Künste« wieder geschlossen. Stegemann bleibt in den Ausstellungsräumen über Nacht, um die Bilder zu verteidigen und wird zudem vor ein »Ehrengericht der Reichskammer der Bildenden Künste« zitiert. Im Jahr 1937 werden 43 seiner Werke aus deutschen Museen entfernt, davon mehrere in der Berliner Hauptfeuerwache verbrannt. Drei Arbeiten werden auf der Münchner Ausstellung »Entartete Kunst« angeprangert. Ein Bombenangriff auf Hamburg zerstört 1943 nahezu Stegemanns gesamtes Lebenswerk.
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